Come riferisce el Idrisi, geografo del Conte Ruggero, Niqùsin (Nicosia) nel 1062 è una fortezza araba con castello, assediata dai Normanni; la rupe del castello è disseminata di grotte.
Dalla stessa fonte apprendiamo anche dell`esistenza del sobborgo corrispondente al quartiere di S. Maria con i rioni di Santa Nicolella e del Vaccarino.
Il limite dell`abitato a valle era segnato dalla Porta Abbia e lasciava fuori l`attuale zona di Piazza Garibaldi, adibita a sepolcreto islamico e poi urbanizzata, a partire dal XII secolo, nel quartiere di S. Nicolo del Plano.
Lo sviluppo urbano del paese è poi legato nella periferia dell’abitato all`insediamento benedettino, intimamente associato alla colonizzazione lombarda.
Ad Est si sviluppa il quartiere di S. Michele che, con destinazione artigianale (concerie), appartiene nel 1137, come casale suburbano, ai benedettini di Lipari-Patti (Pirro 774) principali fautori della colonizzazione lombarda della Sicilia.
Ad Ovest, il quartiere del SS.mo Salvatore con la sua chiesa sono donati nel 1204 ai benedettini di S. Maria Latina d`Agira; nel XIV sec., l`espansione dell`abitato verso ovest si attesta su Rocca Palta, alta guglia rocciosa perforata da grotte, che entrava a far parte del sistema difensivo urbano, costituendo il rione rupestre di S. Andrea.
Contemporaneamente si creavano i quartieri bassi di S. Agata e della Giudecca lungo la periferia meridionale dell`abitato, legati alle concerie e caratterizzati da ambienti scavati nella roccia.
Come ci ricorda il prof. Trovato, nel tardo medioevo Nicosia era circondata da mura, nel cui perimetro erano collocate le seguenti otto porte (sette perimetrali ed una interna) di accesso alla città:
- a) Porte perimetrali: - Porta Abbìa
- Porta di Sant`Erasmo o Porta Coniglia
- Porta del Terrascone
- Porta d`Aquila
- Porta Mistretta
- Porta Palermo
- Porta della Fera
- b) Porta interna - Porta di mezzo
La Porta di mezzo divideva il quartiere di Santa Maria da quello di San Nicolò.
La Porta Abbìa, di origine araba, situata nella parte alta dell`abitato nelle vicinanze del Castello, dovette essere la prima e per un certo tempo l`unica via d`accesso alla città, al borgo arabo che si raccoglieva attorno al Castello: il nome deriva probabilmente dall`arabo "b à b", che vuol dire appunto "porta".
Sul lato orientale, verso San Michele, si trova la Porta di Sant`Ermo (San Thermo in un atto notarile del 1594) detta oggi Porta Coniglio e, popolarmente, "porta cunigghja".
Sul lato occidentale, dove era sorto il borgo dell`Aquila, si apriva appunto la Porta dell`Aquila (vi si conserva memoria nella denominazione ufficiale di due strade, rispettivamente la Via ed il Vicolo Porta dell`Aquila).
Più in basso, sempre nel lato orientale, si trovava (secondo il Beritelli-La Via) la Porta del Terrascone "appo la chiesa di Santa Lucia": il nome Terrascone, con formante -asco, ci riporta ad un ambiente ligure, e quindi all`immigrazione altoitaliana che interessò Nicosia nel Medioevo.
La Porta della Fera era collocata accanto la chiesa di S. Benedetto e, attraverso essa, si ci avviava in un’ampia pianura dove "ab antiquo fiunt nundini (e cioè il mercato) ipsius terre (Nicoxiae)".
Porta Palermo (attuale via Bernardo di Falco), della quale si hanno notizie in un atto del 1561, conduceva nella Regia Trazzera che portava a Palermo.
Porta Mistretta (attuale Via Vittorio Emanuele), conduceva invece al bivio per Mistretta.
L`ulteriore sviluppo urbanistico verso ovest tra XV e XVII sec., fino all`altura della Colletta, è legato agli insediamenti monastici (Francescani, Carmelitani, Paolotti), estendendosi fino al complesso rupestre di San Cono.
Come riferisce il Beritelli, e La Via, nel 1810 si divideva in cinque principali rioni, che ne contenevano altri più piccoli.
A ponente si trova il borgo di S. Elia, che riceve tal nome da una chiesetta al santo intitolata; ad esso segue il quartiere dei Miracoli dove è collocata con la chiesa S. Maria de’ Miracoli, sotto la quale sorge il convento con l’annessa chiesa di S. Francesco di Paola.
Nel piano antistante il tempio si tiene a fine agosto (per la festività di S. Bartolomeo) un pubblico mercato: lo spiazzo è chiuso da lunghe muraglie, circondato da archi e pilastri, che formano bei portici, sotto i quali si vanno ad aprir le botteghe, il cui provento è addetto alle finalità dell’ospedale pubblico. Alla struttura religiosa segue a levante una piazzetta che viene chiamata “Colletta”.
Dal convento inizia la più ampia strada della città che, lunga circa un miglio, conduce fino alla porta Abbia, fiancheggiata da edifici pubblici e privati; percorrendo tale strada (lasciando a dx una via che conduce ai Cappuccini, mentre a sx un’altra porta ai granai), subito ci si imbatte nell’antico convento del Carmine, davanti la cui chiesa si stende una larga pianura.
Proseguendo sulla strada principale, si incontra la chiesa di S. Antonio abate, cui sovrasta il magnifico oratorio della nobile confraternita della Pace; dirimpetto ad essa è collocato “lo Spedale publico” di S. Calogoro e, sotto esso, l`Albergo dei poveri, che precede la chiesa di S. Benedetto.
Accanto ad essa esisteva ab antico una porta, detta Porta della Fera, cui era limitrofo il palazzo, posseduto allora dal regio milite Gian Filippo La Via (ed oggi proprietà della famiglia Castrogiovanni), dove venne ospitato l’imperatore Carlo V, allorché passò di questa città nel 1535.
Ritornando sulla strada principale, poco più avanti, si alzano due chiese dedicate al culto del divino Sacramento e dirette da pii confrati; da qui, due diritte strade portano alla gran piazza, detta Piazza di San Nicolò de Plano, che spazia davanti al duomo, con attorno splendide costruzioni e in mezzo una vaga fontana.
Nella piazza, oltre alla Cattedrale dedicata al santo vescovo Nicolò di Bari, sono collocati:
- il Monte di Pietà (fondato il 18 Luglio del 1568 per Real Ordine di Filippo II) dal quale si origina una lunga e diritta via, introdotta da Porta Palermo, alla quale è attiguo il convento e la chiesa di S. Francesco d’Assisi;
- il piccolo Oratorio di S. Filippo Neri, costruito sul finire del Settecento;
- il palazzo della città, costruito nel 1793 in stile dorico con grosse pietre riquadrate su disegno dell`architetto Salvatore Attinelli; in un’ala del primo piano si trovano le aule dove si raduna la Corte Senatoria, il Consiglio decurionale, e le altre magistrature (Aule Civili e Criminali); nell’altra ala si trovano gli Archivi e le stanze di rappresentanza. Al piano terra sono invece collocate le Carceri Civili e Criminali.
A sud della piazza è presente il mercato pubblico ed ordinario de` commestibili, mentre ad est di essa si arriva alla Reale Accademia degli Studi, istituita nel 1798, fornita di varie cattedre, con prospettiva decorata di grosse colonne, secondo il disegno dell` architetto Emmanuele Marvuglia; dirimpetto ad essa si trova la chiesa di San Giovanni Evangelista e, verso tramontana, attraverso i resti della Porta dell`Aquila, si arriva nella la chiesa di s. Cataldo.
Dalla Piazza, la strada principale si inerpica quindi verso il largo di S. Domenica, antica badia di benedettine, accanto alla quale sta il tempio di S. Giuseppe cui seguono, a poca distanza e in successione, il Collegio di Maria (eretto nel 1755) e la chiesa di S. Caterina, con l’abolito monastero di benedettine.
Ancora più avanti si ammira il convento delle domenicane, con l’associata chiesa di S. Vincenzo Ferreri, edificato nel 1555, ed arricchito delle opere di Guglielmo Borremans.
Nel vicino spiazzo (Piazza Re Federico II) si tiene ogni lunedì e sabato un ricco e fornito mercato pubblico; sopra di esso sorge la grandiosa Basilica di S. Maria Maggiore erattavi dal conte Ruggero, rifabbricata ai piedi del castello nel 1767, dopo il famoso avvallamento.
Da qui inizia la lunga via S. Leonardo (che prende nome dall’omonima chiesa) che porta alla Porta Abbia, dove è collocata la chiesa dei SS. apostoli Simone e Giuda.
Il Castello s’innalza maestoso sulla cima del monte, dalla quale si gode un panorama che abbraccia gran parte della Sicilia Centrale; le sue mura, composte da grosse pietre riquadre, fiancheggiate da due contrafforti congiunti da un ponte a sagoma normanna, e attorniate da torri, lo rendono pressoché inaccessibile ed inespugnabile. Durante i tempi trascorsi, vi si manteneva una valida guarnigione, preseduta da due castellani, scelti dal re trai più valorosi ufficiali.
Ai piedi del Castello si scorge la chiesa di S. Niccolo, detto il Petit, la più antica di Nicosia, edificata dai Greci Bizantini, come dimostra la sua struttura, una croce a bracci simmetrici ivi collocata, e varie immagini di greca manifattura.
Ancora più in basso, sotto la chiesa della Trinità vecchia, oggi denominata la Misericordia (ove notansi la Strage degl`innocenti e Il Giudizio universale, due dipinti del Mirabella, e tre statue del Gagini), giace ad oriente il borgo di S. Michele, che prende nome dal tempio a questo Arcangelo dedicato, cui era annesso un monastero, abitato ab origine dai Basiliani, poi sostituiti dai Benedettini.
In questo rione avanzano i ruderi di due antiche porte, l’una detta già di S. Ermo (poi rinominata “del Consiglio”) e l’altra del Terrascone (“appo la chiesa di S. Lucia”).
Un profondo avallamento, prodotta dalle iterate inondazioni del 1757, separa a mezzodì questo borgo dal quartiere di S. Croce: l’omonima chiesa, distrutta dalla suddetta frana e che si trovava vicino all`altra chiesa di S. Antonio di Padova, venne ricostruita dai parrocchiani che la dedicarono a S. Rocco.
Poco più avanti, si erge la chiesa di S. Agata, cui segue quella di S. Biagio (decorata dalle opere del Velasco), cui è annesso un monastero di vergini benedettine.
Ancora più avanti, si incontra la chiesa intitolata alle Anime del Purgatorio, e quindi la Casa delle Orfanelle, aperta il 1811 nel Palazzo Valguarnera presso l`antica chiesa di S. Eligio, da dove si sono poi trasferite accanto la chiesa di S. Andrea.
Un altro quartiere, che prende il nome dalla chiesa parrocchiale del SS.mo Salvatore, posto sulla cima dell’omonimo monte, annovera molti abitanti e, nel suo distretto, racchiude le chiese di S. Andrea, di S. Gregorio e di S. Venera; più in basso è posta l`antica torre, oggi detta Roccapalta, che sotto gli ultimi re aragonesi era presidiata da truppe scelte, enorme rocca perforata da vastissime grotte, le quali al presente sono destinate a granai.